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Ruby Dennis (Joe Pesci) lebt am Rand von New York und glaubt fest ans große Geld und große Glück. Er besitzt eine Bowlingbahn, die er "Ruby's Palace" nennt und performt dort als Barsänger. Seine Schwester Paula (Karen Ludwig), die ihn unterstützt, muss sich auch noch um ihren Sohn Raymond kümmern, der den Goldkettendiebstahl für sich entdeckt hat. Dann soll "Ruby's Palace" abgerissen und als Baugrund genutzt werden. Während seine Inneneinrichtung langsam davongetragen wird, ist Ruby mehr an seiner Karriere als Sänger interessiert. Während seine Felle davonschwimmen, glaubt er weiter fest an seinen Traum und an einen Ausweg. Dear Mr. Wonderful wurde 1983 mit dem Filmband in Gold für die beste Regie ausgezeichnet.